Proveniente dalla prioria di San Lorenzo, Il "Crocifisso" è di difficile datazione, anche se alcuni pensano di collocarlo verso la fine del Quattrocento. L'opera è riferibile, secondo una leggenda, ad un artista tedesco transitato da Montelupo come pellegrino. La singolarità dell'Immagine consiste nel forte espressionismo, accentuato anche dalla presenza di capelli e barba naturali, che amplifica il dolore di una figura col corpo coperto dai caratteristici bubboni della peste. Questi segni furono fatti in conseguenza di un evento miracoloso avvenuto al tempo dell'epidemia di peste del 1630. Imperversando questa terribile pestilenza, fu deciso di portare il Crocifisso in processione per le vie del castello da parte di tutta la popolazione con la conseguenza di una guarigione collettiva riferita anche da fonti attendibili.